有機化合物Ａ～Ｄが 100 mg ずつ含まれるジエチルエーテル（エーテル）溶液 100 mL について、エーテルと同体積の各水溶液を用いて、分液ロートによる以下 の操作を行った。このとき分液操作②によって得られた水層には、有機化合物Ｄの 塩が主に含まれていた。有機化合物Ａ～Ｄを分離する分液操作の組合せとして、最 も適切なのはどれか。1つ選べ。 OCH COH NH OH Ａ Ｂ Ｃ Ｄ 有機化合物Ａ～Ｄを含むジエチルエーテル溶液 分液操作① 水層 エーテル層 分液操作② 水層 エーテル層 分液操作③ 水層 エーテル層 ア 2 mol/L 塩酸を用いる分液操作 イ 2 mol/L NaOH 水溶液を用いる分液操作 ウ 飽和 NaHCO 水溶液を用いる分液操作 分液操作① 分液操作② 分液操作③