第107回実践① 薬剤師 問211
35 歳女性。喫煙歴 15 年（ 1 日 20 本）。以前から、ニコチンガムやニコチ ンパッチによる禁煙を試みたが失敗を繰り返していた。今回、禁煙外来を受診し、 ニコチン受容体の部分刺激薬であるバレニクリン酒石酸塩錠による禁煙を試みるこ とになった。女性は、医療機関でニコチン置換療法とは異なる治療法であると説明 を受け禁煙に意欲的だが、また失敗するのではないかと不安にもなっている。 禁煙療法に用いられた薬物の構造から、ニコチン性アセチルコリン受容体との相 互作用に関わる化学的性質として、正しいのはどれか。2つ選べ。 H N N HN N H N CH H バレニクリン ニコチン
1
バレニクリンの共役酸の pKa は 4 付近である。
2
共に生体内でカチオン性を示す窒素原子をもつ。
✓ 正解
3
バレニクリンには鏡像異性体が存在する。
4
ニコチンの不斉炭素は R 配置である。
5
ニコチンの sp2 混成窒素は水素結合受容体として働く。
✓ 正解
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解説
- 1.✕「バレニクリンの共役酸の pKa は 4 付近である」塩基性窒素をもち生理的 pH でカチオン性を示すため、pKa はより高い。
- 4.✕「ニコチンの不斉炭素は R 配置である」天然ニコチンの不斉炭素は S 配置である。（※バレニクリン・ニコチンともに生体内でカチオン性を示す窒素原子をもち、ニコチンの sp² 混成窒素〈ピリジン環〉は水素結合受容体として働く）
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