第111回理論① 薬剤師 問109
「黄連解毒湯エキス」は日本薬局方において、以下に示す化合物Ａ〜Ｃの含量 が規定されている。これらの化合物に関する記述として、正しいのはどれか。２つ 選べ。なお、黄連解毒湯の構成生薬は、オウレン、オウゴン、オウバク、サンシシ である。
1
化合物Ａのアグリコンは、イソフラボン骨格を有している。
2
化合物Ｂのアグリコンは、イソプレノイド経路で生合成される。
✓ 正解
3
化合物Ｃは、腸間膜静脈硬化症の原因物質と考えられている。
4
化合物Ａと化合物Ｂは、いずれも根を利用部位とした生薬の主要成分である。
5
化合物Ｃを主要成分とする生薬は、黄連解毒湯に 2 種類配合されている。
✓ 正解
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解説
- 1.✕「化合物Ａのアグリコンは、イソフラボン骨格を有している。」Ａ（バイカリン）のアグリコンはバイカレインで、フラボン骨格（B環がC2位で縮合）であり、イソフラボン骨格（B環がC3位）ではない。
- 2.○「化合物Ｂのアグリコンは、イソプレノイド経路で生合成される。」Ｂ（ゲニポシド）のアグリコンはゲニピンで、イリドイド（モノテルペン）骨格を持ち、イソプレノイド（メバロン酸）経路に由来する。
- 3.✕「化合物Ｃは、腸間膜静脈硬化症の原因物質と考えられている。」腸間膜静脈硬化症の原因と考えられているのはサンシシ由来のゲニポシド（化合物Ｂ）の代謝物ゲニピンであり、化合物Ｃ（ベルベリン）ではない。
- 4.✕「化合物ＡとＢは、いずれも根を利用部位とした生薬の主要成分である。」Ａ（バイカリン）はオウゴン（根）の主成分だが、Ｂ（ゲニポシド）はサンシシ（果実）の主成分であり根ではない。
- 5.○「化合物Ｃを主要成分とする生薬は、黄連解毒湯に2種類配合されている。」Ｃ（ベルベリン）はオウレン（根茎）とオウバク（樹皮）の両方に主成分として含まれ、この2生薬がともに黄連解毒湯に配合されている。
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