PH 必須 A-11-2. 有機化学(構造・反応・立体)

第111回必須 薬剤師 問8

芳香環を除く二重結合が、E 配置であるのはどれか。1つ選べ。
1
(図1)
2
(図2)
3
(図3)
✓ 正解
4
(図4)
5
(図5)
ANSWER   正解は 3 全国正答率 —

解説

  • 1.「図1」H₃C-CH=C(CH₃)-CH₂CH₃。左炭素の優先基CH₃、右炭素の優先基CH₂CH₃(エチル)が同じ側にあり、Z配置。
  • 2.「図2」6員環内(環状エーテル)の二重結合。この程度の環サイズではtrans(E)を取れずE/Zの対象外(実質シス型)。
  • 3.「図3」Cl,F置換のハロアルケン。左炭素の優先基Cl(原子番号でCl>F)、右炭素の優先基CH₃が二重結合を挟んで反対側にあり、E配置。
  • 4.「図4」マレイン酸ジメチルに相当する構造。両炭素の優先基(エステル基)が同じ側(シス)にあり、Z配置。
  • 5.「図5」三置換スチルベン様化合物。左炭素は4-ヒドロキシフェニル基がフェニル基よりCIP優先、右炭素はフェニル基がエチル基より優先。この2つの優先基が同じ側に描かれておりZ配置。

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出典

厚生労働省 公開ページ